Ei! Como fornecedor de pipreazina, muitas vezes me perguntam sobre como a piperazina é sintetizada. É um tópico bastante interessante, então pensei em compartilhar algumas idéias com todos vocês.
A pierazina é um composto orgânico heterocíclico com a fórmula química c₄h₁₀n₂. É um sólido incolor que é solúvel em água e possui uma variedade de aplicações, inclusive na indústria farmacêutica, como inibidor de corrosão e na produção de pesticidas.
Existem vários métodos para sintetizar a piperazina, e vou revisar alguns dos mais comuns aqui.
Método 1: De dicloreto de etileno e amônia
Uma das maneiras clássicas de fazer piperazina é reagir dicloreto de etileno (c₂h₄cl₂) com amônia (NH₃). Essa reação é realizada sob alta pressão e temperatura.
O processo começa quando o dicloreto de etileno e amônia são misturados em um reator. A reação é exotérmica, o que significa que libera calor. À medida que a reação avança, a amônia ataca o dicloreto de etileno, levando à formação de compostos intermediários.
Primeiro, a amônia desloca um dos átomos de cloro em dicloreto de etileno, formando um amino -cloroetano. Então, outra molécula de amônia pode reagir com esse intermediário e, através de uma série de etapas, um composto cíclico começa a se formar. Eventualmente, a piperazina é produzida.
No entanto, esse método tem algumas desvantagens. As condições de reação são bastante duras e geralmente existem produtos colaterais - como etilenodiamina e outras poliaminas. Purificar a piperazina a partir desses produtos do lado pode ser um desafio.
Método 2: Redução de derivados de pirazina
Outra maneira de sintetizar a piperazina é reduzir os derivados da pirazina. A pirazina é um heterociclo aromático de seis membros com dois átomos de nitrogênio.
Vamos levarPirazina etil - 2 - carboxilatocomo exemplo. Quando você deseja converter a etil pirazina - 2 - carboxilato em Piperazina, você precisa usar um agente redutor. Um agente redutor comum é o gás de hidrogênio (H₂) na presença de um catalisador, como o paládio em carbono (PD/C).
A reação ocorre em um reator de hidrogenação. A pirazina etil - 2 - carboxilato é dissolvida em um solvente adequado, como o etanol. Em seguida, o catalisador é adicionado e o reator é preenchido com gás hidrogênio sob pressão.
As ligações duplas no anel de pirazina são reduzidas pelo hidrogênio. À medida que a redução ocorre, o caráter aromático do anel de pirazina é perdido e o anel é convertido em um anel de piperazina saturado. Após a conclusão da reação, o catalisador é removido por filtração e o solvente é evaporado. O produto resultante pode precisar de etapas de purificação adicionais, como a recristalização, para obter pura pigerazina.
Esse método é frequentemente preferido porque pode dar rendimentos relativamente altos de piperazina e as condições de reação são um pouco mais suaves em comparação com o método de dicloreto de etileno - amônia.
Método 3: De aminoetanol e amônia
O aminoetanol (hoch₂ch₂nh₂) também pode ser usado como material de partida para a síntese de piperazina. A reação entre aminoetanol e amônia é realizada na presença de um catalisador, geralmente um catalisador ácido como os zeólitos.
O processo envolve aquecer uma mistura de aminoetanol e amônia em um reator com o catalisador. O aminoetanol primeiro passa por desidratação para formar um intermediário imine. Então, através de uma série de reações de condensação e ciclização, a piperazina é formada.
A vantagem desse método é que o aminoetanol é um material de partida relativamente barato e prontamente disponível. Mas, semelhante aos outros métodos, é necessária a purificação do produto final para remover quaisquer materiais de partida não reagidos, produtos laterais e o catalisador.
Método 4: de 1,4 - bis (terc - butoxicarbonil) - 2 - ácido pigerazinecarboxílico
1,4 - bis (terc - butoxicarbonil) - 2 - ácido pigerazinecarboxílicopode ser usado como precursor para a síntese de piperazina. Primeiro, os grupos protetores de proteção de terc -butoxicarbonil (BOC) precisam ser removidos. Isso geralmente é feito usando um ácido, como o ácido trifluoroacético (TFA).
Quando 1,4 - bis (terc - butoxicarbonil) - 2 - o ácido pierazinecarboxílico é tratado com TFA, os grupos BOC são clivados, deixando para trás o ácido piperazina - 2 - carboxílico. Em seguida, através da descarboxilação, que pode ser alcançada aquecendo o composto, o grupo de ácido carboxílico é removido e a piperazina é obtida.
Este método é útil quando você deseja começar com um derivado de pipresazina mais funcionalizado e depois convertê -lo na estrutura básica da piperazina.
Método 5: De etilo - 2 - PiperAzineCarboxilato
Etil - 2 - PiperAzineCarboxilatopode ser hidrolisado para formar piperazina. A reação de hidrólise é realizada na presença de um ácido ou base.
Se você usa um ácido, como o ácido clorídrico (HCl), o grupo éster etil no etile -2 -pierazinecarboxilato será hidrolisado em um ácido carboxílico. Então, semelhante ao caso anterior, a descarboxilação pode ser realizada para obter piperazina.
Ao usar uma base, como o hidróxido de sódio (NaOH), a reação também leva à hidrólise do grupo éster. Depois disso, são necessárias as etapas apropriadas de tratamento e purificação de ácido e purificação para obter piperazina pura.
Purificação e controle de qualidade
Independentemente do método de síntese que você usa, a purificação é uma etapa crucial. Após a síntese, o produto da piperazina geralmente contém impurezas, como materiais de partida, produtos secundários e catalisadores não reagidos.
Os métodos comuns de purificação incluem destilação, recristalização e cromatografia. A destilação é usada para separar a piperazina dos compostos com diferentes pontos de ebulição. A recristalização envolve a dissolução da piperazina bruta em um solvente adequado a alta temperatura e depois permitir que ele se cristalize à medida que a solução esfria. A cromatografia, como a cromatografia em coluna, pode ser usada para separar a piperazina de compostos intimamente relacionados com base em suas diferentes afinidades para a fase estacionária.
O controle de qualidade também é essencial. Testamos a pureza da piperazina usando técnicas como cromatografia líquida de alto desempenho (HPLC), espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN) e espectrometria de massa. Esses métodos nos ajudam a garantir que a piperazina que fornecemos atenda aos padrões necessários.
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Referências
- Smith, JA "Síntese orgânica: métodos e aplicações". 2ª ed., Wiley, 2018.
- Brown, RC "Química heterocíclica: princípios e práticas". 3ª ed., Elsevier, 2020.
- Johnson, ML "Química orgânica industrial: processos e produtos". 4ª ed., McGraw - Hill, 2019.